2002年｜3家族そろって三井浜をご散策
2002年8月、上皇上皇后両陛下（当時は天皇皇后両陛下）と秋篠宮ご夫妻、その長女・眞子さん、次女・佳子さまとともに静岡県下田市の須崎御用邸にてご静養。三井浜を散策されました。
御用邸から浜辺までの道のりでは、雅子さまが天皇陛下（当時は皇太子）と愛子さまを乗せたお車を運転されたという意外なエピソードも。陛下もスポーティなシャツにチノパンツ、雅子さまもトップスをアウトして足元はサンダルをはかれるなど、貴重なリラックスムードのコーディネートでした。
2005年｜ご家族で長野県にスキー旅行
2005年には、ご家族で長野県の奥志賀高原スキー場へ。幼少期を過ごした海外などで新潟県出身の父からスキーを教えてもらった雅子さまのスキーの腕前は評判で、このスキー旅行の際にも、愛子さまに優しく丁寧に教えていらっしゃいました。
天皇陛下（当時は皇太子）もウインタースポーツにはかかわりが深く、幼い頃からご家族でゲレンデを訪れ、スキーに励まれてきたそうです。
ちなみに、陛下は小学4年生のときからスケートを習い、雅子さまも幼い頃に家族でモスクワに暮らしていたときに近所のスケートリンクで滑っていたそうです。お二人ともウインタースポーツがお得意というのが共通点です。
2006年｜愛子さまと初めて大相撲をご観戦
大相撲観戦もご一家の楽しみのひとつです。愛子さまの大相撲観戦デビューは、4歳9か月のとき。2006年9月、大相撲秋場所の初日をご観戦。
初観戦ながら、勝敗ごとに結果を星取表に書き込んだり、双眼鏡を手に取るなど、熱心に観戦する愛子さまと笑顔で観戦する天皇陛下（当時は皇太子）と雅子さまでした。当時から愛子さまは相撲ファンとして知られており、一昨年も熱心にメモを取りながら観戦される姿が話題になりました。
愛子さまは、ピンクベースに、茶色の刺繍やリボンがかわいらしいワンピースでおめかししてのご観戦。雅子さまのモノトーンコーデも素敵でした。